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Black Sails over Freeport se situe chronologiquement après la trilogie d'aventures formée par Mort à Freeport, Terreur à Freeport et Démence à Freeport et prend en compte certains évènements de celle-ci mais peut être jouée tout à fait indépendamment.

Joueurs, n'allez pas plus loin.

Dans Black Sails over Freeport, la cité de Freeport est confrontée à une double menace : d'une part, l'ombre d'une guerre civile plane sur la ville et, d'autre part, un dieu maléfique oublié est sur le point de se réveiller et de l'engloutir.

Black Sails over Freeport est divisée en trois grands actes, précédés d'une introduction, et suivis d'un épilogue et d'appendices :

Introduction (7 pages) : après une table des matières et une très courte présentation, le vif du sujet est attaqué avec un synopsis de l'aventure et le background historique et factuel complet de celle-ci.

Acte 1, Red Skies at Morning (51 pages) : après deux options de début, selon que les PJ débarquent à Freeport où s'y trouvent déjà depuis longtemps, les PJ sont abordés sur les docks par Flint Quickfoot, un gnome affolé qui leur demande de conserver un rouleau de parchemin pour lui. Au travers de diverses rencontres et échauffourées, les PJ vont apprendre que ce rouleau est une carte est très ancienne qui conduit à l'île mythique de Yarashad, où se trouveraient d'innombrables trésors. Plus les PJ avancent, plus ils en apprennent sur cette île, notamment par l'intermédiaire de Lucien Buche, un lettré du continent qui va se révéler indispensable aux PJ mais bien encombrant. L'île semble associée à un dieu maléfique oublié, Yarash, et à ses adorateurs pirates. Les PJ se rendent également compte que toute mention de ce dieu et de cette île a été effacée des archives et registres historiques de Freeport. Les PJ, avec une très mince avance sur des cultistes de Yarash, se lancent à la recherche d'un sextant enchanté qui pourrait les conduire à l'île légendaire. En toile de fond se développent les tensions dans les rues de Freeport avec l'accroissement de la population orque et des prémisses de guerre entre les barbares et les elfes. L'Acte 1 se termine avec les PJ naviguant difficilement jusqu'au Triangle de l'Enfer, qui les fait passer dans un océan étrange inconnu de toute carte, où Yarashad doit apparaître. Mais l'île n'est pas visible. Quatre autres îlots sont toutefois à portée de vue.

Acte 2, Islands of the Damned (123 pages) : cette partie est la plus grosse de Black Sails over Freeport. Les PJ doivent y explorent les quatre îles qui abritent les anciennes âmes damnées de Yarash. Ils doivent y trouver les artefacts donnés par Yarash à ses adorateurs morts-vivants, que ces derniers étaient supposés utiliser pour le ramener dans le plan matériel. La jalousie et les illusions de grandeur les ont chacun conduit à suivre la voie de leurs propres intérêts. Les îles, que les PJ peuvent aborder dans l'ordre de leur choix, sont :
- l'Ile de la Mort Vivante, qui abrite sous terre une armée de zombies prête à déferler sur les trois autres îles,
- l'Ile du Gorille Blanc, où les esclaves humains d'une magnifique mais démente sorcière travaillent sous les coups de fouet de primates intelligents,
- l'Ile du Lac de Cristal, sur laquelle un elfe noir mort-vivant mène des expériences affreuses afin de créer une force de mutants invincible,
- le Trône du Tailleur d'Os, île de tribus primitives au-dessus de laquelle flotte un château volant en forme de crâne.
Les PJ doivent surmonter les innombrables périls de chacune des îles et en vaincre les maîtres afin d'obtenir tous les artefacts. Et une fois ces tâches accomplies, une cinquième île surgit des flots, la mythique Yaradash, où des trésors inimaginables attendent les PJ... ainsi que des dangers à la hauteur de ces trésors.

Acte 3, Red Skies at Sunset (18 pages) : Les PJ sont de retour à Freeport avec les artefacts de Yarash. Alors que les habitants de la ville - et les PJ - sont confrontés à une guerre sur le point d'éclater entre flottes barbares et elfes, et un soulèvement orque dans ses rues, la présence des artefacts sur le plan matériel permet à la manifestation physique de Yarash, un gigantesque kraken, d'apparaître au large de Freeport. Il revient aux PJ de sauver les habitants de Freeport d'eux-mêmes, des elfes, des barbares et du kraken.

Epilogue (3 pages) : neuf suggestions de suite, qui explorent différents thèmes, lieux ou PNJ de l'aventure, sont proposées dans cet épilogue.

Black Sails over Freeport se termine par les appendices suivants :
- Aides de jeu à photocopier (quatorze) et à donner aux joueurs (4 pages),
- Dramatis Personae : les caractéristiques détaillées de tous les PNJ des actes 1, 2 et 3 (42 pages),
- Une carte de Freeport (2 pages),
- La licence OGL (1 page),
- De la publicité pour d'autres suppléments Freeport (1 page).

Marée Rouge (Red Tide en VO) est un univers de campagne imaginé par Kevin Crawford, déjà auteur de Stars Without Number (Space Opera) et Other Dust (post-apocalyptique). Le cadre décrit est celui d'un monde post-apocalyptique médiéval, ravagé il y a trois siècles de cela par la terrible "Marée Rouge", une brume rougeâtre, meurtrière et corrosive qui a envahi le monde. Seul subsiste l'Archipel du Crépuscule, un petit chapelet d'îles protégées par les "os divins",  d'énigmatiques pierres noires qui ont la propriété de repousser la brume.

Trois-cent ans plus tard, les cités-états fondées par les réfugiés sont sur le point d'entrer en guerre. Les autochtones "Shou" (des gobelinoïdes), se rassemblent pour chasser les envahisseurs.  La "Marée Rouge" commence à percer la barrière constituée par les "Os Divins" pour s'insinuer à l'intérieur des terres, aidée en cela par des cultes innommables qui la vénèrent et sont sous son contrôle insidieux. C'est dans ce contexte incertain et trouble que les personnages des joueurs vont évoluer. 

Comme à son habitude, l'auteur propose un cadre de campagne ouvert, un "bac à sable" qui offre le plus de liberté possible aux joueurs. Pour ce faire, plusieurs outils sont fournis aux MJ afin qu'ils puissent improviser facilement rencontres, découvertes et aventures, en quelques jets de dés.

Après la page de garde et la table des matières, une introduction d'une page, intitulée Une marée montante, présente le supplément. Puis, Un passé écarlate (7 pages) raconte l'histoire de l'Archipel du Crépuscule, l'arrivée des premiers réfugiés, leur guerre contre les "Shou", puis la fondation des Cités-États jusqu'à l'époque actuelle. Un tableau chronologique conclut ce chapitre.

Ensuite, Peuples des Îles, 7 pages, décrit les différents peuples présents. En plus des elfes, nains et halfelins, six peuples humains sont présentés, chacun avec ses particularités et ses attributs culturels. L'auteur propose par ailleurs, pour chaque peuple, des motivations pour partir à l'aventure. Ainsi, un aventurier nain sera en quête d'or pour remplir sa tombe et préparer son voyage dans "l'après-vie" ; un aventurier impérial sera en quête de gloire et d'or pour assurer son ascension sociale, tandis qu'un Eshkanti pourrait être en quête de nouveaux marchés (ou bien ruiné, cherchant à renflouer l'entreprise familiale).

C'est dans Géographie, 8 pages, qu'est présenté l'archipel, cartes à l'appui, avec le climat et la géographie physique. La répartition des populations, les moyens de déplacement sont passés en revue. Une table des rencontres en zones sauvages est fournie car, selon la région, les monstres rencontrés différeront. Enfin, les lieux importants de l'archipel (grandes villes, zones dangereuses, donjons réputés) sont recensés sur deux pages.

Le chapitre États et sociétés,17 pages, décrit plus en détail les peuples de l'archipel, leurs territoires et leurs us et coutumes. Moeurs sociales, lois et gouvernements, habitudes culinaires et modes vestimentaires : tous ces éléments sont abordés pour chaque peuple et décrits avec concision. Les éléments descriptifs de chaque peuple sont repris en fin d'ouvrage, dans le chapitre Ressources. Quelques éléments communs à tous les peuples de l'archipel sont abordés en fin de chapitre : ce sont les monnaies en vigueur, les croyances religieuses, les rapports homme-femme et, enfin, la question de l'esclavage, qui divise les peuples : certains le tolèrent, d'autres veulent l'abolir. D'autres encore en tirent un grand profit.

Héros des îles (7 pages) passe en revue les sept classes de personnage de Labyrinth Lord (guerrier, voleur, clerc, mage, nain, elfe et halfelin), décrit leurs motivations, la manière dont ces classes s’insèrent dans la société, comment elles sont perçues, ainsi que les raisons qui les poussent sur les chemins de l’aventure. 

Deux nouvelles classes sont présentées dans le jeu : les sorcières "Shou" et les Voués (artiste martial, qui tiendra du moine shaolin ou du ninja, selon les options choisies). Côté races, le "Shou" (gobelinoïde) et le demi-shou (équivalent du demi-orc) sont présentés comme race jouable,ayant accès aux quatre classes de base (guerrier, voleur, mage, clerc). Enfin, une dernière race propre à l’archipel est décrite, le scion : un elfe réincarné dans le corps d’un humain, rejeté, craint et disposant du "Wyrd", le pouvoir (limité) de remodeler la réalité. 

Tout cela nous amène au chapitre Sorcellerie (17 pages). Les trois premières pages fixent les bases de la magie au sein de l’archipel : comment elle fonctionne, comment son usage est perçu, quelles sont les différentes écoles de magie et, pour finir, comment elle s’inscrit dans la vie quotidienne des habitants. De nouveaux sorts sont ensuite présentés pour chaque classe d’arcaniste (7 pages). Enfin, le chapitre Objets magiques et ésotériques (7 pages) décrit plusieurs objets magiques typiques de l’archipel. Selon le peuple qui les a fabriqués, l'apparence des objets magiques, leur encombrement et leur utilité (leur dangerosité aussi) seront différents. 

Le chapitre Bestiaire des îles, 9 pages, nous emmène à la découverte des monstres typiques de l’archipel : créatures artificielles, démons de toutes sortes, "Shou" mais aussi et surtout rejetons de la Marée Rouge. Cette "Progéniture", comme on l'appelle, est composée d’êtres corrompus par la Marée Rouge, et la vénérant lors de cérémonies impies. Leur description évoque aussi bien les écrits horrifiques de H.P. Lovecraft que les serviteurs du Chaos de Warhammer. 

Ensuite, Les demeures des égarés, 55 pages, occupe un bon tiers de l’ouvrage. Cet imposant chapitre fournit tous les éléments et conseils nécessaires pour mener une vraie campagne "bac à sable", c’est-à-dire une campagne avec une liberté totale de mouvement laissée aux joueurs. À eux de décider de ce qu’ils voudront faire, de l’endroit où ils voudront aller, des combats qu’ils voudront mener, etc. Plusieurs tables sont fournies à cet effet.

Une première série de tables aléatoires (accompagnées de conseils et de suggestions) présente les Cours, terme générique pour désigner des lieux de pouvoir : maisons nobles, guildes marchandes, temples, etc. Les gens qui s’y trouvent, les intrigues qui peuvent s’y jouer, les rôles de chacun dans les conflits... Tous ces éléments sont abordés.

Les deux séries suivantes sont consacrées aux Sites Frontaliers puis aux Sites Urbains. À chaque fois, plusieurs thématique d’aventure possibles (appelées ici "étiquettes") sont abordées. Par exemple : "culte maléfique", "mauvaise récolte", "gloire passée", "tensions sociales", etc. Chaque étiquette, est décrite sous forme de fiche synthétique, qui liste les ennemis et alliés rencontrés, les complications possibles et les objets et endroits-clés de l’aventure.

Enfin, la dernière série, Ruines, donne toutes les infos nécessaires pour construire un donjon, le doter d’un passé et le peupler de monstres. Plusieurs fiches suivent, chacune présentant un groupe de monstres thématiques (cabale ogre, exilés nains, magiciens ermites, mort-vivants, etc.) avec le détail des forces en présence avec 3 niveaux d'opposition, les trésors présents et quelques idées d’aventures. Puis, Secrets des brumes (5 pages) dévoile au maître du jeu plusieurs secrets de l’archipel, propices à l’établissement d’une campagne de longue durée. 

Pour finir, Ressources (27 pages), fournit des tables utiles pour concevoir rapidement des cultes maléfiques, des commerces, des habitations, des PNJ, leur attribuer une origine ethnique, un nom, une identité, tracer des plans… L’index (2 pages) puis la licence OGL (2 pages) clôturent le livre.

Alors que le Player's Manual ne fait que survoler Sanctuary, le présent ouvrage a pour but de décrire la cité en huit chapitres.

Welcome to the Big Bad City (3 pages)
Ce chapitre introductif explique les différences d'ambiance et de thèmes qui existent entre les deux grandes époques des romans Thieves' World : l'ère Rankan, la série originelle de 1979, et l'ère Irrune, la nouvelle série de 2002. Si la première époque est particulièrement guerrière et constitue l'apogée de Sanctuary avec ses conflits divins, en revanche, la seconde est plus sombre car la cité panse ses plaies après des années de batailles en tous genres alors que sa gloire est passée.

Chapter one : a Story of Thieves (6 pages)
Cette chronologie met en lumière les principaux événements de l'époque Rankan qui constitue l'histoire ancienne de l'ère Irrune. Elle permet au lecteur qui n'a pas connu la première série de romans de comprendre les grandes intrigues et catastrophes qui ont déchiré Sanctuary dans le passé.

Chapter two : Down and Out in Thieves' World (28 pages)
La vie quotidienne de Sanctuary est ici passée en revue : agriculture, pêche, religion, rénovation, commerce, loisirs, politique... Sanctuary étant une cité particulièrement criminelle, des précisions sont apportées sur l'application de la loi et les peines encourues par les malfaiteurs. Les principaux groupes de pression politiques ou religieux qui tentent de prendre le pouvoir en ville sont également présentés.

Chapter three : Sanctuary Then and Now (47 pages)
Ce chapitre décrivant la ville du point de vue architectural débute par une série de tables aléatoires qui permettent de dépeindre les bâtiments en quelques jets de dés. Deux cartes - une par ère - permettent d'avoir une vue d'ensemble de la cité avant d'attaquer la description quartier par quartier. Chaque endroit est accompagné d'un score de Vigilance qui indique le degré de surveillance des gardes et d'un petit secret qui donne des pistes au MJ pour créer d'éventuelles intrigues. Pour les lieux qui offrent des services, des listes de prix sont indiquées. Le chapitre se termine en abordant succinctement les localités voisines de Sanctuary.

Chapter four : Faces of Sanctuary, Rankan Era (45 pages)
Tente-cinq personnages importants de l'ère Rankan sont ici présentés. En plus de leur profil technique, une description physique et une présentation de leur personnalité sont proposées. De même, un commentaire de Shadowspawn, un personnage récurrent des romans qui prête son nom à ce supplément, donne un éclairage plus personnel sur chaque habitant illustre de Sanctuary.

Chapter five : Face of Sanctuary, Irrune Era (43 pages)
Suivant la même présentation que le chapitre précédent, celui-ci fournit quarante-deux personnages de l'époque Irrune.

Chapter six : Adventures in Sanctuary (27 pages)
Le chapitre débute sur un résumé des règles présentées dans le Player's Manual pour permettre de rapidement adapter le d20 system à l'ambiance de Sanctuary. De plus, des règles optionnelles sont proposées, en particulier les points d'Action qui permettent de rendre les personnages encore plus héroïques en leur permettant d'avoir une attaque supplémentaire, d'émuler un don qu'ils ne possèdent pas, d'augmenter leur défense... Quelques règles pour gérer le déplacement dans une foule ou bien les maladies sont également présentes. Mais le gros du chapitre est consacré aux aventures possibles dans Sanctuary. Une table aléatoire de cent évènements qui sortent de l'ordinaire ouvre le bal et est suivie de dix intrigues développées chacune sur une page.

Chapter seven : Common Characters (13 pages)
Sont ici décrits les profils techniques d'une quarantaine de PNJ standards, de l'assassin au mercenaire en passant par la prostituée.

Chapter eight : Player's Expansion (33 pages)
Comme son nom l'indique, le dernier chapitre est dédié aux joueurs avec huit nouvelles cultures, douze nouveaux backgrouds, vingt nouveaux dons et neuf nouvelles classes de prestige. L'ouvrage se termine sur la description des Ur-Words, des sortes de runes qui forment une nouvelle voie de magie accessible aux PJ.

Après les pages d’introduction commence la section des joueurs, qui fait 168 pages. Sept pages expliquent les bases de la création de personnage :

• les races jouables : nains, elfes, demi-elfes, demi-orcs, hobgobelins, humains, orcs
• les attributs et modificateurs qu’ils apportent : agilité, endurance, intellect, présence, force
• les armures et le mouvement

15 pages détaillent ensuite les diverses disciplines et compétences accessibles, avec leurs coûts et leurs effets, puis une page est consacrée à des conseils pour bien jouer son PJ. Quatre pages expliquent le système monétaire et proposent un catalogue d’équipements.

Basic Game Mechanics (5 pages) est un chapitre consacré au système de combat. Il est suivi de Magic Potential Skills & Spells (120 pages) qui détaille le système de magie et propose un catalogue de sorts des 4 magies possibles : hermétique, populaire (hedge magic), religieuse (faith magic) et rituelle. Cette partie se termine par sept exemples de personnages complets, et par un récit de partie.

La section du maître de jeu débute alors. Elle commence par des conseils sur l’attribution de points de compétences en jeu, qui font office de points d’expérience. Ce chapitre d’une trentaine de pages propose ensuite des règles détaillées pour la résolution d’action, y compris des commentaires sur chaque compétence, des compléments sur l’acquisition des sorts, le combat, avec un exemple très détaillé, la perception, les voyages, etc.

Ensuite, Magic Items & their Creation (25 pages) est un vaste catalogue d’objets magiques classés par type, avec des règles de jeu sur leur fabrication.

Optional Rules (5 pages) propose des règles optionnelles :

• nouvelles races jouables : cambions (semi-démons), gnomes, gobelins, harkumen (humains insensibles à la magie et très résistants), ogres, ratkin, reptiliens, sidhes.
• nouvelles disciplines
• règles alternatives de création de personnage, aléatoires
• règles optionnelles de combat

Non-player Characters (8 pages) propose des règles pour créer rapidement des PNJ. Deux pages expliquent ensuite les différents plans d’existence, selon une cosmologie spécifique.

Catalog of Creatures (74 pages) donne les règles de gestion des créatures, puis en décrit un grand nombre, classées par ordre alphabétique. Les créatures sont présentées de manière simplifiée par rapport aux PJ, sans compétences ni disciplines, mais avec quelques données de base telle l'esquive, les points de vie, le bonus au toucher, etc., d’éventuelles capacités spéciales et une description.

The World of Twylos (96 pages) décrit le monde du jeu, élaboré de 1988 à 2008 lors des campagnes jouées par les auteurs du jeu. Les nations sont héritières de l’empire d’Irendor qui s’effondra il y a des siècles, et sont en pleine décadence. La civilisation tient grâce à de grandes guildes internationales, qui détiennent des monopoles et règnent sur certaines villes.

Le chapitre dédié aux joueurs décrit successivement l’histoire du monde, les dieux, les guildes, et les langues. Le chapitre dédié aux MJ donne des détails et idées supplémentaires sur le monde, ses religions, les guildes et leurs secrets. Des dizaines de pages sont consacrées à décrire les différentes régions et villes de Twylos, les factions et personnages intéressants, et des idées d’aventures. Cette partie se termine par des appendices :

• Appendix I: Special Items of Twylos : 6 pages d’objets magiques
• Appendix II: Creatures of Twylos : 5 pages de créatures
• Appendix III: Example Campaigns : 3 campagnes décrites sur 13 pages
• Appendix IV: Glossary : 4 pages d’une sorte de mini-dictionnaire de Twylos
• Appendix V: Final Words : 2 pages de conseils au MJ
• Une carte du monde en couleurs

Le livre se termine par 23 pages d’appendices généraux :

• Tables de rencontres
• Résumé de tous les sorts
• Listes de mots pour aider à la description de lieux
• Compilation des tableaux du jeu
• Index de l’ouvrage
• Fiche de personnage en une page.