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Le livre de base de Swords of the Serpentine s'ouvre sur 12 pages déclinant successivement titre, crédits, remerciements et 8 pages de sommaire. Les gardes proposent une carte d'Eversink. Tout au long de l'ouvrage, on peut croiser de petits encadrés qui viennent préciser un point lié à la conception des règles pour le MJ, ou apporter un conseil pour les joueurs, en rapport avec le texte qui les entoure.

Chapter One; The Basics (5 pages) présente rapidement le jeu et le système Gumshoe, et la cité d'Eversink.

Chapter Two; Your Hero (43 pages) aborde ensuite la création des personnages, en commençant par le choix du type de personnages, et de la raison pour laquelle ils agissent ensemble, à discuter entre MJ et joueurs : aventuriers de base, chercheurs de livres, gardes de la cité, etc. (13 options sont proposées, sans être obligatoires si les joueurs ont d'autres idées).  Un tableau récapitulatif de la procédure précède la description détaillée de celle-ci, avec un exemple de fiche de personnage remplie. Les professions de base proposées pour les PJ (Sentinel, Sorcerer, Thief, Warrior) sont présentées sur une page chacune, puis un guide sur les Adjectifs cernant la personnalité du PJ, et sa Motivation (Drive). Les descriptions des compétences d'investigation suivent (15 pages regroupant les compétences générales, sociales et celles liées aux professions), les Allégeances (2 pages) et les compétences générales (8 pages). Enfin sont déterminées les possessions iconiques du personnage, celles qui le définissent et seront toujours avec lui. Les 4 dernières pages proposent une quinzaine de modèles de personnages (Assassin, mendiant, inquisiteur, cambrioleur, diplomate, etc.).

Chapter Three: Rules (52 pages) commence avec un présentation des bases du système Gumshoe, puis 3 pages sur les principes de mystère, pistes et indices et autant sur la nature des Allégeances, Les Tests (7 pages) sont ensuite expliqués, tests simples ou plus complexes avec les poursuites, Le Combat (14 pages) est abordé ensuite, avec les questions de portée, initiative, et attaques, le calcul des dommages et les possibles aggravations de ceux-ci grâce à des dépenses (Spend) sur les compétences d'investigation, la mise en oeuvre de manœuvres de combat et les protections contre certaines attaques (couverture, bouclier, armure, etc.). Health (4 pages) détaille alors le suivi de la santé physique du personnage, et Morale (3 pages) celui de son esprit. Diverses sources de dommages possibles sont abordées ensuite : maladies, chutes, noyade,... (Hazards, 7 pages). Les pièges divers, leur conception, et comment les diverses compétences peuvent permettre d'y échapper sont couverts ensuite (Traps, 6 pages). Lesdites compétences disposent de réserves de points dépensées par les joueurs au fil de l'histoire et bénéficient parfois de remise à niveau (Refreshes, 1 page). Les évolutions du personnage, par l'expérience suivent enfin (Character Growth, 2 pages), et un petit exemple de combat vient terminer ce chapitre.

Chapter Four: Sorcery and Corruption (24 pages) commence avec les bases de la Sorcellerie, les cibles de celle-ci (Santé et Moral), et les sources pour l'apprendre (l'ancien empire de Serpentine ou un pacte avec un démon ou une autre entité). Près d'une quarantaine de sphères de sorcellerie (qui ne gèrent pas vraiment les pouvoirs des sorciers mais la façon dont ils se manifestent) sont présentées, les PJ en gagnent une par rang de Corruption. Viennent ensuite la gestion de la Sorcellerie en termes de règles (How Sorcery Works, 1 page), puis celle de la Corruption (How Corruption Works, 7 pages). Cette dernière étant dépensée pour obtenir des effets plus puissants sur un sortilège mais affectant le corps du magicien ou son entourage immédiat en retour. Enfin les formes avancées de Sorcellerie (Advanced Sorcery, 5 pages) à base de rituels, d'utilisation du Vrai Nom du sorcier, ou de malédictions et glyphes complètent le chapitre.

Chapter Five: Wealth and Lifestyle (6 pages) reprend le cliché des héros qui découvrent un trésor dans une aventure pour commencer la suivante sans le sou, pour axer sur le fait que dans une ville comme Eversink, la richesse permet surtout d'ouvrir des portes pour avoir des liens, dettes et faveurs à utiliser plus tard, que d'être un capital à gérer. La Richesse d'un personnage est donc gérée en tant que réserve de points que le joueur peut par exemple convertir en points de compétences (par l'assistance d'un tiers que l'on peut gagner de cette façon). Ce chapitre explique comment est mesurée cette richesse (Wealth, 2 pages) et comment est gérée sa dépense en fonction du style de vie d'un personnage (Lifestyle, 3 pages), et enfin comment le MJ peut décider d'un trésor pour un scénario.

Chapter Six: Gear, Both Sorcerous and Mundane (22 pages) présente des attributs et listes de prix pour diverses armes, des descriptions et prix d'équipements alchimiques, plusieurs types d'armures, boucliers et protections, des poisons et toxines (9 pages pour le tout), mais aussi des équipements et accessoires de sorcellerie (grimoires, runes, protections et armes, etc. sur 12 pages)

SotS présente les habitants de la ville sous 4 catégories : les Héros, les figurants (Supporting Characters), seconds rôles (Companions) et les Adversaires, auxquels on pourra ajouter les adversaires sans réelle importance (Mooks) et les créatures monstrueuses (Monstrosities). Chapter Seven: Adversaries (48 pages) commence en expliquant cette distinction, avant de se consacrer à présenter un guide pour la création des Adversaires (11 pages) et sur 17 pages, une cinquantaine de PNJ (garde du corps, ingénieur retraité, barbare sauvage,...) classés selon les factions présentes dans la ville — Ancienne noblesse, église de Denari, Garde de la cité, guilde des architectes et gardiens des canaux, marchands, mercenaires, étrangers, sorciers, voleurs, Triskadane (les dirigeants secrets de la ville), ou simplement gens du commun. Enfin une trentaine de monstruosités (statues animées, conseiller démoniaque, fantômes, penenggalan, hommes serpents, vampires et zombies, entre autres) viennent compléter le chapitre (18 pages).

Chapter Eight: GM Advice (26 pages) apporte ensuite un lot de conseils au MJ, pour rendre le style de la Sword & Sorcery et pour amener les joueurs à aider à bâtir le monde, à aider ceux-ci à créer leurs personnages, et à gérer les dépenses de points de compétences d'investigation. Des conseils pour la maîtrise des combats (6 pages), des recherches d'indices (3 pages) et la création d'aventures (4 pages), sont complétées par une série de conseils pour adapter le jeu au goûts du MJ et des joueurs (Customising Swords of the Serpentine, 8 pages), en modifiant le cadre, les factions auxquelles peuvent être rendues des Allégeances, modifier les règles de la sorcellerie, en remplaçant par exemple la Corruption par une compétence spéciale Thaumaturgy avec ses propres inconvénients. Cette section se termine avec des conseils pour jouer avec un MJ et un Joueur uniquement, ou jouer un fantôme.

Chapter Nine: The City of Eversink (82 pages), le cité qui sert de cadre au jeu, est l'objet du chapitre suivant qui va la décrire en détail. Après un rappel de quelques éléments de base sur la ville en général, une présentation générale couvre sa population, le climat qui y règle, l'architecture et le système de routes, canaux et ponts qui la couvre, les cérémonies funéraires, les langues, la nourriture, animaux et divinités qu'on peut y croiser. Quatre pages sont consacrées à son histoire, puis, après une double page présentant le plan de la ville, viennent les descriptions de ses six principaux quartiers et quelques à-côtés comme les marais (City Districts, 38 pages), avec les descriptions des principaux lieux notables de chaque et un encadré suggérant quelques accroches d'histoires pour chaque lieu.

• Temple Market, la plus grande île de la ville, et la première peuplée (8 pages)
• Ironcross, la deuxième plus grande île, hébergeant le gouvernement de la cité, le centre financier et la guilde des avocats (7 pages)
• Alderhall, un district de prestige abritant les demeures de l'ancienne noblesse et les espaces culturels (4 pages)
• Sag Harbor, havre des petits commerces, entreprises, les moins prestigieuses (6 pages)
• Harbor Approach, où se concentre l'essentiel de l'activité du port, les entrepôts, etc. (5 pages)
• The Tangle, la partie la plus pauvre de la ville (5 pages)
• Autres espaces notables, dont le marais environnant (Other Major Features in Eversink, 3 pages)

Une dizaine de pages sont consacrées au gouvernement de la ville et aux diverses instances gérant tel ou tel aspect, avec également un aperçu du système de lois. Une douzaine de factions auxquelles peuvent être affectées les Allégeances (tant positives que négatives : alliés, ennemis, dettes, etc.) des personnages sont détaillées ensuite (14 pages) :

• L'Ancienne noblesse ;
• L'Église de Denari ;
• La Garde de la cité ;
• Les gens du commun (Commoners) ;
• La Guilde des architectes et des gardiens des canaux ;
• Les marchands (Mercanti) ;
• Les Mercenaires ;
• Les monstruosités non-humaines ;
• Les étrangers (Outlanders) ;
• Les cabales de sorciers ;
• La Guilde des voleurs ;
• Le Triskadane (les 13 maîtres secrets de la ville).

Le point sur la situation économique et commerciale de la ville est l'objet des 4 pages suivantes. Le chapitre se termine avec un survol des menaces pesant sur la ville, internes (corruption, feu, sorcellerie, lutte des classes...) comme externes (guerres économiques, contrebandiers, les habitants du marais appelés Chugguts,...).

Chapter Ten: The World (20 pages) vient donner un aperçu du monde environnant Eversink, avec une carte sur 2 pages du continent et de la grande île de Senggon. Suivent alors les descriptions des différents royaumes et nations qui se partagent cette terre :

• The Great Kingdom of Capria, un ancien royaume de chevaliers, nobles, et armées, constitué largement de collines, forêts et terres cultivées (2 pages)
• Republic of Kaym, un royaume majoritairement glacé situé au nord-ouest du continent (2 pages)
• The Vontoni Horse Lords and the Great Flatlands, des plaines immenses, herbeuses, abritant des peuples de cavaliers émérites (2 pages)
• Pirates of Min, une confédération de pirates, criminels, trafiquants, etc. (2 pages)
• Theocracy of Erebos, une contrée désertique et sèche sur le flanc est du continent (2 pages)
• The Kingdom of Irilev, une autre contrée froide au nord-est du continent (2 pages)
• The Empire of Senggon, un ancien empire remontant sur des millénaires,  (2 pages)
• The Border Lands, de grandes étendues désolées peuplées de sauvages et de barbares, tout au nord (2 pages)
• Salt Mountains of Lut, une chaîne montagneuse courant entre Capria, Irilev et Erebos, aux habitants vivant dans des vallées à l'écart de toute autre civilisation (1 page)

Chapter Eleven: Corpse Astray (33 pages) est une aventure de démarrage dans SotS, à l'intrigue assez linéaire pour permettre aux joueurs de découvrir les divers aspects du jeu (interactions sociales, combats, magie,...) ainsi que la ville elle-même. Une section propose cependant au MJ des pistes à insérer pour complexifier l'histoire, avec des joueurs plus aguerris. Elle se décompose, de base, en 6 scènes et met les PJ sur la piste d'un trafic de cadavres. Les premières pages présentent la trame générale, les options possibles, et les principaux antagonistes, un schéma montrant l'enchaînement des scènes, et la façon de démarrer et d'impliquer les PJ. Chaque scène est décrite avec une ouverture, une conclusion et les éventuels passages importants nécessitant une présentation plus approfondie.

• Scene 1: Aboard The Shining Coin (4 pages) voit le navire sur lequel les PJ se dirigent vers Eversink attaqué par un navire pirate de la fameuse Precia Ciontongue, qui va les obliger à combattre pour leur vie.
• Scene 2: Approaching Eversink (1 page) va suivre le reste du voyage vers Eversink, avec probablement bien moins de monde sur le navire, sa conduite revenant au moins en partie aux PJ.
• Scene 3: Corpsetakers at the Docks (2 pages), une fois au port, va leur permettre de remettre les corps aux récupérateurs qui officient pour enlever les cadavres des rues afin d'éviter les désagréments causés par les corps en décomposition, ainsi qu'à certains agissements étranges.
• Scene 4: Into the Tangle (1 page) va les amener à remonter une piste jusqu'au district éponyme de la ville.
• Scene 5: Antoni Valori and Noble House (12 pages) orientera leur intérêt vers une certaine demeure qu'ils vont devoir explorer pour essayer d'y démanteler une conspiration sinistre avec un rituel en cours.
• Scene 6: Horrible Rampage (4 pages) va les confronter à quelque chose issu du rituel précédemment mentionné, si celui-ci parvient à son terme.
• Scene 7: Aftermath and Conclusion (1 page) tourne sur l'issue de l'aventure et les récompenses que les PJ peuvent attendre selon les circonstances.

L'ouvrage se termine sur une série d'Annexes (Appendices, 9 pages)

• Un rappel des principes de base des tests, attaques et dommages (Swords of the Serpentine 101: How to Play, 1 page) ;
• Un récapitulatif de création de personnage et une fiche vierge (2 pages) ;
• Un récapitulatif sur la sorcellerie (Sorcery Quick Reference, 1 page) ;
• Une fiche d'aide pour le MJ pour suivre les ennemis, rancœurs envers les PJ, et réputations des personnages (1 page) ;
• Des tables de référence rapide pour les compétences d'investigation, les compétences générales, la santé, le moral, les seuils de Difficulté, les dommages et l'utilisation de la Corruption (4 pages) ;
• Un Index (10 pages).

Le livre est accompagné d'un poster A3 reprenant la carte de la cité pour les joueurs.