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Les trolls près de Bree n'ont pas pesé lourd, et maintenant vous souhaitez savoir qui est ce roi des bandits de la Grande Route de l'Est? Ou bien vous n'avez pas joué Dawn Comes Early, première aventure de la trilogie, incluse dans la boîte de base ; mais vous souhaitez simplement passer un moment à jouer dans la Terre du Milieu, sans vous préoccuper de règles, et rencontrer des gens comme Elrond ou Gandalf, et leurs ennemis...

Ce supplément comprend les seconde et troisième aventures de la première trilogie entamée dans Dawn comes early où les joueurs ont affronté deux trolls de pierre, accusés d’être les auteurs de plusieurs disparitions, notamment de moutons. A la fin de l’aventure, les personnages apprenaient que cette histoire était manigancée par des bandits. La communauté de Bree faisant de nouveau appel aux personnages devenus des héros, Darker than the Darkness relate la découverte du repaire des brigands, puis leur mise hors d’état de nuire.

Le supplément ouvre sur une introduction, les crédits et la table des matières (3 pages en tout). Comme pour l'ensemble de la gamme, les aventures sont découpées en scènes et séquences avec des renvois selon le choix des joueurs, ce qui n'est pas sans faire penser au mécanisme des Livres dont vous êtes le héros.

La première aventure, Darker than the Darkness, commence par une introduction (4 pages) décrivant le fin fond de l’histoire et situant les joueurs dans le contexte selon qu’ils ont joué l’aventure précédente ou non. Les 8 pages de la scène 1, At the sign of the prancing pony, voient les notables de la commune de Bree demander aux personnages de trouver le repaire des brigands selon les informations recueillies dans l’aventure précédente et de mettre ceux-ci hors d’état de nuire. Dans la scène 2, Bandit tracks (12 pages), les héros suivent la trace d’un bandit lorsqu’une tempête éclate. Epuisés, ils finissent par trouver refuge prés d’un tertre qui s’avère hanté. La scène 3, Skeleton crew (20 pages), met les joueurs aux prises avec la magie maléfique des lieux et ses occupants.

La seconde aventure, Bad men, full o’ thievery, débute par une présentation d’une page, suivi d’une introduction (7 pages) ayant le même modèle que l’aventure ci-dessus. Elle décrit également en détail les antagonistes avec leur comportement, les liens qui les unissent, ainsi que leurs caractéristiques. Les personnages rencontrent Gandalf dans la scène 1, The business of wizards (2 pages), qui en profite pour leur confier une mission lorsqu’ils en auront terminé avec les bandits : remettre un parchemin de Cirdan à l’attention d’Elrond, marquant ainsi le préambule de la prochaine aventure après cette trilogie.

Dans la scène 2, A trysting-place (6 pages), les personnages se rendent jusqu’au lieu dont ils ont eu connaissance à la fin de la première aventure de la trilogie. Ils essaient alors de localiser le poste d’observation avancé des brigands et échafaudent un plan pour s’en emparer. La scène 3, The watch post (12 pages), met en scène l’attaque du poste d’observation, à la fin de laquelle les bandits s’échappent vers leur repaire ou sont mis hors d’état de nuire. La scène 4, Hold among the hills (18 pages), relate l’assaut du repaire des brigands, un ancien château en ruines. Selon les événements précédents, ceux-ci seront avertis ou pris au dépourvu. Leur position est donné en fonction de ces informations. Les personnages ont la possibilité d’approcher le château depuis différents emplacements, ce qui influera directement sur l’assaut. La scène 5, All over and well over (4 pages), peut servir d’interlude à la prochaine aventure, puisque les héros se rendent chez Elrond pour lui remettre le parchemin que leur a confié Gandalf et en profitent pour se ressourcer.

Il est possible d'utiliser des personnages pré-tirés détaillés dans la boîte de base du jeu. Des figurines de carton ont aussi été fournies dans cette même boîte, représentant les personnages de l'ouvrage présent, et ceux à venir dans la suite de la trilogie, Over the Misty Mountains Cold.