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Cette boîte est consacrée à Greyhawk, la cité la plus importante du monde, et celle qui a donné son nom à la gamme.

Le premier livre, The gem of the Flanaess, est dédié à la cité de Greyhawk et aux terres alentour. The Gem of the Flanaess (5 pages) présente le matériel contenu dans la boîte. Il est suivi d'une rapide description de la cité qui est comparée à un phare de la civilisation. Quelques mots sur son climat, puis s’enchaînent de courtes descriptions de ses différents atouts : centre religieux, d’apprentissage, économique et militaire.

DM’s Guide to the City campaign (9 pages) regroupe plusieurs conseils destinés aux maîtres de jeu quant à l’intégration de la cité dans leur campagne et à la gestion des personnages joueurs natifs de Greyhawk.

Le chapitre 3, Territory Surrounding Greyhawk (22 pages), décrit les régions et lieux importants de la province. Ainsi sont détaillés the Cairn Hills, the Mistmarch, Midbay, the Wolly Bay, la plaine de Greyhawk, la forêt de Gnarley. Le tout est étayé de cartes, de plans et de tables de rencontres.

A partir du chapitre 4, City Walls and Beyond (7 pages), ce volume livre une introspection de la cité en partant des lieux proches de son enceinte jusque dans ses égouts, en passant par les ruelles du quartier des artisans. Chaque lieu marquant est attaché à une référence permettant de le situer rapidement sur la carte.

S’ensuivent The Grand Citadel (11 pages), The High Quarter (4 pages), Markets and Gardens (4 pages), Clerkburg - The Hall (6 pages), The Artisans’ Quarter (4 pages), The Foreign Quarter (3 pages), The River Quarter (4 pages), The Old City (7 pages), Undercity (3 pages). Chaque chapitre contient les plans de sites, des tables de rencontres aléatoires, les caractéristiques de personnages marquants et des listes traitant de choses variées.

Le livret se termine sur un appendice, The grapevine (2 pages). Il rassemble cinquante rumeurs, toutes étant potentiellement à la base de futures aventures.

Le second livre Greyhawk, Folk, Feud and Factions décrit le bon et le mauvais, en bref, les gens qui font de la cité de Greyhawk ce qu’elle est .

Après une courte page d’introduction rappelant surtout les conventions concernant la description des PNJ, la politique, le commerce, la société, le droit et les lois, l’armée, l’enseignement et la culture, la religion, les guildes, le crime, les divertissements et les attractions sont détaillés tout au long des sept premiers chapitres. De nombreux PNJ prêtent vie à chacun de ces domaines et sont, pour les plus importants, très détaillés. Les chapitres sont Economics and Politics (6 pages), The Military and the Law (7 pages),  Mages and Priest (14 pages), The Guilds of Greyhawk (8 pages), Low Life (22 pages), Entertainment in Greyhawk (9 pages) et It Takes All Kinds (7 pages),

Le chapitre 8, Adventures (10 pages), rassemble quatre aventures : Tears at the orphanage (niveau1), King of the rats (niveau 4-6), Dark justice (niveau 7-9), The heart of Al Rakim (niveau 6-8).

Les cartes poster inclues dans cette boîte représentent une vue aérienne en perspective de la cité, censée avoir été dessinée par une artiste pendant de longues heures de lévitation, un plan détaillé de la cité et un plan de son sous-sol sur lesquels apparaissent les références des lieux, et enfin la carte de sa région proche.

24 fiches cartonnées proposent des aventures à l’intérieur de la cité de Greyhawk et dans les régions alentour. Chacune d’entre elles se présente avec une situation rapide, les principaux intervenants caractéristiques à l’appui, et un plan du donjon ou de la zone. La dernière de ces fiches résume les caractéristiques des monstres rencontrés.