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La première édition de Sidewinder repose sur les règles du d20 System. Sidewinder contient tous les systèmes nécessaires au jeu à l'exception de la génération des valeurs de caractéristiques et des règles d'expérience, qu'on pourra également trouver dans le Manuel des Joueurs de D&D3. L'ouvrage est émaillé de citations de livres ou de western, et des encadrés grisés contiennent des récits du narrateur. Le narrateur est en fait l'alter ego d'un des auteurs : William Barclay Masterson.

Chapitre 1 : Introduction (20 pages)
Parsemé d'articles tirés d'ouvrages historiques, ce chapitre propose un panorama général de la vie dans le Far West, à travers le portrait de ses principaux protagonistes : chasseurs de primes, chasseurs de buffles, cow-boys, joueurs professionnels, représentants de la loi, pionniers et autres trappeurs.

Chapitre 2 : Characters & Classes (28 pages)
Ce chapitre décrit cinq classes de base accessibles aux personnages joueurs, qui seront bien entendu tous de race "humaine" :
- Maverick : se basant sur la ruse et le talent (joueurs)
- Mountain Man : de rudes hommes des bois (trappeurs)
- Rustler : cow-boys vivant de tous les petits boulots (mercenaires)
- Scout : ils ouvrent la voie pour les pionniers ou les forces armées (éclaireurs)
- Wrangler : cavalier hors-pair (cow-boys)
Il existe également cinq classes de prestige :
- Bounty Hunter : le chasseur de primes
- Brave : le guerrier indien
- Desperado : le hors-la-loi
- Gunslinger : l'as de la gâchette
- Lawman : le Marshall, ou le sheriff
Enfin, il y a des classes pour PNJ :
- Greenhorn : pied plat venu des états du nord-est
- Hunter : chasseur
- Settler : colon
- Soldier : soldat

Chapitre 3 : Skills & Feats (16 pages)
Ce chapitre commence par redéfinir l'emploi de certaines compétences du d20 System. Une compétence comme Alchimie n'est par exemple pas utilisable. Ensuite, des spécificités sont fournies pour les compétences comme Ride. Enfin, une dizaine de nouvelles compétences viennent compléter celles-ci pour s'adapter au contexte du Far West, parmi lesquelles des compétences pour conduire, manier les explosifs, ou faire le malin avec son revolver. Il en va de même pour les dons : les dons classiques d20 sont adaptés à ce contexte, avant d'en introduire plus d'une trentaine de nouveaux. Le chapitre se termine sur une fiche de personnage et une biographie de l'auteur dans le monde de Sidewinder.

Chapitre 4 : Money & Equipment (11 pages)
Cette section décrit l'équipement général et les services disponibles : vêtements, provisions, matériel médical, moyens de transport, logement et courrier, le tout sous la forme de tableaux indiquant le prix et le poids de chaque objet. Des précisions sont également fournies sur la monnaie, et l'on apprend par exemple qu'un billet de $1 vaut $1, un billet de $2 vaut $2, etc. Des listes d'armes sont également proposées, avec quelques descriptions par type d'arme. Il est également possible de personnaliser les armes, et quelques options sont fournies. Il n'y a pas d'armure, en dehors de rudimentaires protections tribales utilisés par les natifs.

Chapitre 5 : Combat (10 pages)
Le système de combat du d20 System a été adapté au Far West, incluant des fusillades particulièrement meurtrières et l'emploi d'explosifs. Les tirs d'armes à feu peuvent également occasionner des pertes de points de constitution et des malus variés. Des règles spécifiques permettent d'employer différentes armes à feu de plusieurs façons, et il arrive également que celles-ci s'enraient ou subissent un incident de tir. Après les spécificités du combat en western, le chapitre termine sur les soins rudimentaires de l'époque, qui incitent encore plus que le combat, à la plus grande prudence.

Chapitre 6 : The Roundup (11 pages)
Ce chapitre s'attarde sur quelques éléments typiques de l'Ouest Américain tels que l'alcool et le voyage. Les chevaux ne sont bien évidemment pas oubliés, ni les moyens de locomotion qui leur sont associés. La section "Critters" quant à elle fournit un bestiaire de ce que l'on peut trouver dans l'Ouest sauvage, du castor à l'ours en passant par le bison.

Chapitre 7 : Dodge City (16 pages)
Cette partie de l'ouvrage fournit un lieu de jeu que les amateurs de western reconnaîtront : Dodge City dans le Kansas. Cette ville plutôt agitée est le cadre de jeu proposé pour débuter dans le monde sans pitié de Sidewinder. Après une présentation des lieux et de l'histoire de son développement rapide auxquels est adjointe une carte, deux scénarios sont proposés.

Chapitre 8 : Shootout in Dodge City (25 pages)
Cette aventure met en scène un conflit entre deux bandes rivales dans lequel les personnages seront amenés à intervenir. Ils pourront au cours de ce scénario rencontrer plusieurs PNJ importants de la ville. Et qui sait... c'est peut être l'étoile de sheriff qui les attend.

Chapitre 9 : A Dusty Trail (10 pages)
Cette aventure fournira aux PJ l'opportunité de devenir des cow-boys et de conduire un troupeau jusqu'à Denver.

Chapitre 10 : Cliffhangers (4 pages)
Cette avant-dernière section fournit une série d'accroches d'aventures.

Chapitre 11 : Extra Ammo (7 pages)
Ce chapitre fournit une galerie de PJ ou PNJ illustrés, avec un profil chiffré complet et un texte descriptif.

L'ouvrage se termine sur 28 pages d'appendices, dont une copieuse bibliographie et filmographie (9 pages). Elles sont suivies par un important glossaire (8 pages). Outre cela, les appendices contiennent une chronologie historique de 1821 à 1929, année de la mort de Wyatt Earp, une carte de l'ouest américain et une autre du Colorado/Nebraska, un index de quatre pages, le texte de l'Open Game License, la reproduction d'une affiche sur le voyage en diligence et une fiche de personnage recto-verso. Les illustrations sont des gravures ou des photos d'époque, ou encore des dessins dans le style des BD de western.