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Cet imposant supplément décrit la ville de Chicago, comme les deux éditions de son illustre prédécesseur. En outre, il reprend certains personnages de plusieurs romans publiés par White Wolf qui mettaient également en scène des vampires à Chicago. Mais contrairement à Chicago by Night, il ne se limite pas au jeu Vampire, en incluant autant d'informations pour les Loups-Garous et les Mages. Chicago est donc proposé comme un lieu de campagne dans le Monde des Ténèbres, quel que soit le ou les jeux utilisés, et favorisant les "crossovers", c'est à dire les campagnes utilisant plusieurs de ces jeux.

Après une nouvelle d'ambiance "Peculiar" (8 pages), une introduction (6 pages) présente le contenu de l'ouvrage, ses thèmes et livre des conseils et des sources d'inspiration à travers des livres, des films ou des sites web. Le livre entre alors dans le vif du sujet avec "Blood and Fire : A History of Chicago" (28 pages) qui présente l'histoire et la géographie de la ville, ainsi que quelques cartes des différents secteurs. La description met évidemment l'accent sur les aspects occultes ou mystérieux de Chicago et met en exergue certains résidents ou lieux remarquables.

Le reste du supplément se divise en trois parties de taille équivalente, une pour chaque jeu de la gamme : Vampire (122 pages), Loup-Garou (120 pages) et Mages (126 pages). Dans chaque partie, un premier chapitre d'une quarantaine de pages décrit Chicago sous l'éclairage de la faction en question, mettant en avant l'aspect surnaturel des choses et l'implication de la faction dans la ville. Un deuxième chapitre d'environ 70 pages présente toute une galerie de PNJ et de groupes, avec leur profil, leur portrait, leur organisation politique et les intrigues qui déchirent ces communautés occultes. Enfin, un troisième chapitre propose un scénario d'une quinzaine de pages pour la faction en question. "Hell Calling" est un scénario pour Vampire qui mettra en scène les exactions d'un groupe d'infernalistes de la lignée de Belial voulant briser la mascarade. "Fires in the Winter" met les Loups-Garous aux prises avec des incendies mystérieux qui blessent également le côté spirituel de la ville et sèment le trouble dans le monde des esprits. Enfin, "Unreal City" laissera les Mages affronter un terrible dieu égyptien dont les pouvoirs menacent toute la ville.

L'ouvrage contient également un appendice reprenant tous les diagrammes qui présentent les relations entre les individus de chaque communauté : vampirique, lupine et magique. Un index de quatre pages termine le livre. Tout au long de celui-ci, des encarts fournissent des rumeurs ou des idées d'intrigues à développer.