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Les Carnets du Capitaine Francis de Vercourt, sous-titrés "Tenter l'aventure en mer" constitue un supplément de contexte destiné à la seconde édition de Pavillon Noir. Il compile des articles de fond sur l'univers de la piraterie et des aides de jeu pour faciliter l'immersion et permettre d'incarner un pirate avec ses manies et ses superstitions. Ce livre a été proposé à l'édition lors d'un financement participatif visant à financer la production de la gamme de base, ainsi que de plusieurs aides de jeu et suppléments.

Après un extrait sur une page de l'ouvrage documentaire de Colin Woodard, The Republic of Pirates, l'ouvrage s'ouvre sur 1 page de crédits, un sommaire sur 4 pages et 1 page de Remarques préliminaires de l'auteur. Vient ensuite une nouvelle sur 13 pages au cours de laquelle le capitaine Francis De Vercourt se voit contraint, par son équipage, d'aborder un navire négrier afin de voler au secours des esclaves.

Trois annexes sont disséminées dans le livre, décrivant dans le détails différents navires de taille moyenne que peuvent être amenés à rencontrer les personnages, et qui sont tout à fait aptes à la course. Une première section détaille l'équipage du navire, puis ses différentes composantes (voiles, pièces de coques et de mâture, manœuvre etc.) via un plan illustré. Des plans de coupe pont par pont donnent ensuite les emplacements de chaque composante, des canons aux écoutilles. Les sections suivantes décrivent la voilure du navire en fonction du sens du vent et de sa puissance. Les dernières section décrivent dans le détail les manœuvres courantes telles que l'appareillage, le changement de direction, le virement de bord, la mise en panne ou le mouillage de l'ancre.

L'annexe A (18 pages) s'insère entre les chapitre 2 et 3 et décrit le cotre. L'annexe B (16 pages) s'insère entre les chapitre 3 et 4 et décrit le lougre. L'annexe C (18 pages) s'insère entre les chapitre 7 et 8 et décrit la goélette.

Le premier chapitre, La Mer (42 pages), est consacré à la navigation dans son ensemble. La première section donne la définition de termes et de concepts nautiques telles que les différentes allures et aires de vent, la différence entre la gîte, le roulis et le tangage, les différents types de cordages et les manœuvres de base (hisser, envoyer, amener une voile, mouiller l'ancre, etc.). La seconde section est consacrée aux ordres donnés par le commandement et à la chaîne de transmission des instructions, du capitaine au simple matelot. De nombreux exemples d'ordres courants sont alors fournis.

Le second chapitre, Les Vaisseaux de l'Aventure (92 pages), se découpe en trois sections. Si la première énonce des généralités sur les vaisseaux aptes à prendre la mer, telles que le pontage, les catégories de navires de l'esquif au vaisseau ou encore les manières de différencier un navire marchand d'un navire de guerre, la seconde liste des noms de navire, classés par nationalité et par période historique. La dernière section constitue une grande base de données de 80 pages listant les pirates et autres aventuriers ayant laissé leur trace sur les océans. Pour chacun sont indiqués la nationalité, les navires commandés, les pirates alliés, la zone d'activité et l'intervalle d'années durant lesquelles il a été actif. Des qualificatifs tels que bon combattant, justicier, cruel sont également indiqués en exposant à coté du nom du pirate et correspondent à des modificateurs à appliquer au profil technique générique du pirate.

Le troisième chapitre, Activités, Ports d'Attache et Havres des Aventuriers (178 pages), est un index géographique des activités pirates dans le monde. La première section se consacre brièvement aux activités corsaires en fonction de la période historique. La seconde détaille les havres flibustiers, colonies et avant postes ayant servi de base aux aventuriers à l'époque de la flibuste. Les plus connus sont la Tortue, Saint-Domingue et la Jamaïque. La troisième section constitue le gros du chapitre et recense l'ensemble des activités pirates connues qu'il s'agisse de repaires de forbans, de sites de naufrages ou de colonies attaquées. Le tout est classé géographiquement et couvre l'ensemble du globe. Les deux dernières sections détaillent enfin les activités des corsaires français et américains.

Le chapitre quatre, Les Navires Aptes à la Piraterie (48 pages) constitue un guide de choix de navires à destination des aventuriers et forbans. La première section récapitule les qualités sont doit disposer un navire pour être utilisable dans un contexte de piraterie : Longueur de coque, dérive, manœuvrabilité, stabilité, etc. pour la coque, type et nombre de voiles, solidité, réactivité mais aussi disponibilité des matériaux dans la zone. Une analyse des différents types de navires pirates les plus courants est ensuite proposée, ainsi qu'une analyse par fonction et par taille. Sont également détaillés les avantages à choisir un navire courant dans la région où l'on croise. La dernière section compile l'ensemble des types de navires croisant dans le monde à l'époque de la piraterie.

Le chapitre suivant, Cyclones : Les Éléments Déchaînés Contre Tous (8 pages), décrit dans le détail ces événements climatiques, leurs zones d'apparition, leur puissance en fonction de la distance à l'œil et les manières de les éviter. La dernière partie du chapitre recense les cyclones ayant affectés les Indes Occidentales de 1650 à 1730.

Le sixième chapitre, Le Marin, cet Homme Pittoresque (40 pages), est une aide de jeu destinée à renforcer l'ambiance à la table en fournissant des expressions typiques utilisées par les marins à l'époque de la piraterie. La première section fournit donc une liste d'expressions à propos des navires, des lieux etc. La seconde section liste différents dictons et maximes, par exemple celles censées prédire le temps, et la dernière recense les diverses superstitions des marins : se faire tatouer sur le bras donne de la force, trouver un fer à cheval porte-bonheur, le corbeau qui croasse avant le lever du jour annonce la tempête, un lapin à bord annonce la destruction du navire, etc.

Le chapitre 7, Les Indes (28 pages), compile des informations à propos des compagnies commerciales en activité dans le nouveau monde, classées par nationalité, puis propose une liste d'animaux et de plantes endémiques des Caraïbes et des Amériques.

L'ultime chapitre, Voile en Vue (82 pages), constitue une aide de jeu visant à déterminer, lors d'une rencontre avec un navire, son type, sa compagnie, sa cargaison, et enfin s'il s'agit d'un aventurier. La première section propose de déterminer les chances de rencontrer un navire suivant la zone géographique, s'il voyage seul ou en groupe, et la nature de sa cargaison. La section suivante permet d'adapter le type de la cargaison en fonction de la région. La troisième section permet de lier le navire à une compagnie commerciale, en fonction de la zone et de l'époque d'activité. La section suivante permet quand à elle de préciser le type de navire, encore une fois en fonction de la région. Enfin en cas de rencontre avec un navire aventurier, la dernière section permet de nommer le capitaine du navire en fonction de la zone et de l'époque d'activité.