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Cette troisième itération du supplément Chicago by night présente la ville et, en construisant sur l'acquis des éditions précédentes, décrit la ville au XXIe siècle, pour la cinquième édition de Vampire la mascarade. Comme c'est souvent la norme dans les suppléments pour Vampire, la présentation de la ville est faite majoritairement au travers de divers textes rédigés de manière intradiégétique, et donc subjectifs.

Après les crédits et le sommaire (6 pages), Introduction (14 pages) résume brièvement chaque chapitre de l'ouvrage et se termine par deux nouvelles d'ambiance.

Le premier chapitre (The Wolrd of Chicago, 18 pages) présente, au travers de divers témoignages, l'histoire vampirique de la ville de Chicago et son statut actuel. Par rapport la première édition les deux grands changements sont les conséquences de l'attaque de la ville par les Lupins et l'Appel qui fait partir vers l'Orient les vampires les plus anciens. Ainsi la lutte entre Hélène et Ménélas, deux puissants anciens vampires luttant pour le contrôle de la ville, s'est terminée avec le départ de Ménélas laissant Hélène en ville affaiblie par sa lutte pour l'Appel. Le prince actuel de la ville, qui est toujours sous le contrôle de la Camarilla, est Kevin Jackson, un Ventrue de huitième génération né en 1964 et devenu vampire en 1984.

Le second chapitre (Welcome to the Night, 8 pages) décrit l’enjeu principal de la politique vampire de Chicago à l'heure acctuel : les négociations pour permettre au clan Lasombra de rejoindre la Camarilla.

Le troisième chapitre (The City, 32 pages) s’intéresse à la ville de Chicago elle-même. Après une discussion sur la Chicago du Monde des Ténèbres, le chapitre présente chaque quartier de la ville avec ses lieux d'importances, et les coteries ou clans qui y ont de l'influence.

Le quatrième chapitre (Kindreds of Chicago, 152 pages) présente en détail, classé par clan, les différents vampires ayant de l'importance dans les jeux et manipulations politique de la ville. Une cinquantaine de vampires sont ainsi décrits en détail avec leurs données techniques.

Le cinquième chapitre (Coteries, 58 pages) propose six coteries dont les actions ont de l'importance dans la ville. Elles sont présentées en détail avec la carte des relations. Ce chapitre se termine avec quelques règles supplémentaires pour les coteries : utilisation des historiques de coteries par ses membres, dettes de coteries et cinq nouveaux types de coteries. Une vingtaine de nouvelles sagas en lien avec Chicago sont également proposées

Le sixième chapitre (Lasombra, 8 pages) donne les information nécessaire pour pouvoir créer un vampire appartenant au clan Lassombra. Elles sont présentées de la même manière que dans le livre de base. La présentation de la discipline obtenebration (Oblivion) clôt se chapitre.

Le septième chapitre (Chicago Chronicles, 16 pages) propose des synopsis d'aventure classé par thème. Ces synopsis présentent succèssivement ce qui se passe, ce qui pourrait se passer, et qui des vampires de Chicago est le plus impliqué. Les thèmes sont : la Bête, Frénésie, Hiérarchie, Humanité, Faim, et Vous êtes ce que vous mangez.

Le huitième chapitre (The Sacrifice, 35 pages) est un scénario en sept parties permettant de faire jouer les négociations pour l'entrée du clan Lasombra dans la Camarilla. Les actions des joueurs pouvant déterminer le résultat des négociations

Un appendice (Appendix, 7 pages) propose plusieurs tableaux d'événements pouvant se passer dans la ville de manière aléatoire selon différents lieux et groupes sociaux. Chaque événement a une issue positive et négative.

Le livre de base du Pip System s'ouvre sur les crédits et le sommaire (3 pages). Puis Introduction: Welcome (7 pages) présente le jeu, la façon de lancer les dés et les termes techniques spécifiques  au jeu.

Chapter One: Making Characters (41 pages) couvre ensuite la création des personnages, en commençant par les archétypes possibles (16 proposés sur 9 pages), les 14 compétences du jeu avec pour chacune trois Qualities possibles données à titre d'exemples (5 pages) et enfin les Advanced Qualities (15 sur 3 pages). Les dix pages suivantes présentent des guides et des tables pour customiser le personnage en tirant notamment quelques possessions et des informations sur son passé (avec des tables adaptées selon le cadre moderne, fantasy, SF ou horrifique), puis 4 pages pages récapitulent les informations de base sur les archétypes, Compétences et Qualités. Un exemple de création de personnage suit sur 2 pages, avant que ne défilent 8 personnages prétirés pour un environnement de futur dystopique.

Chapter Two: Gear (11 pages) explique ensuite comment est géré le matériel dans le jeu, son effet étant principalement d'apporter des dés (blancs ou noirs, selon s'il s'agit d'une possession du personnage ou d'un objet lié à l'environnement et gênant le personnage) sur les actions du personnage. Le matériel est réparti en 8 catégories : armure, compagnons (familier, sidekick,...), armes de contact, armes à distance, livres de sorts, outils, pièges, véhicules.

Chapter Three: Game Rules (21 pages) détaille ensuite les mécanismes de résolution du jeu, en commençant par la façon de constituer la réserve de dés, blancs et noirs, qui va être lancée pour ce faire, suivie par les règles particulières (dés explosifs, travail en équipe...). L'application de ces règles aux combats occupe ensuite 7 pages, et les conséquences de ceux-ci (dommages et guérisons) 7 pages également.

Si le cadre de jeu choisi par les joueurs et le MJ le permet, la magie peut être partie intégrante de l'univers. Le Chapter Four: Magic (14 pages) aborde donc la question en commençant la disponibilité de la magie, ouverte aux non-magiciens par le biais d'objets ou d'ouvrages  – parchemins, livres – qu'ils peuvent utiliser. Les compétences Magie permettent essentiellement d'avoir de meilleures mains pour l'utiliser, mais aussi d'avoir des utilisations gratuites de sorts, pris comme Qualités pour la compétence Magie. Le texte présente cinq Advanced Qualities magiques (Alchimie, magie du sang...), puis les descriptions d'une quinzaine de sorts et sept Potions.

Chapter Five: Enemy Extras (14 pages) présente pour le MJ des adversaires à opposer à ses PJ, en commençant par quelques PNJ plus ou moins génériques (voyou, robot, politicien, rival) avant de passer à cinq animaux (rat, aigle, loup, ours, calmar géant), 4 PNJ modernes (artiste martial, scientifique, soldat, voleur), une demi-douzaine de monstres (gobelins, dragons,...), 5 créatures horrifiques (vampire, loup-garou, fantôme...) et autant de créatures SF (androïdes, aliens, kaijus, super-vilains...).

Chapter Six: Game Guide Tips (28 pages), enfin, s'adresse au MJ (appelé ici Game Guide ou GG), avec des conseils sur son rôle au cours de la partie, sur la façon de préparer un scénario et un exemple de discussion au cours du jeu. Un survol des types de parties (héroïque, exploration...) et des conseils plus pratiques de maîtrise. La progression des personnages occupe 1 page, avant des conseils sur l'utilisation des dés et la création des scénarios.

Une version simplifiée du système, utilisant 4 attributs en lieu et place des 14 compétences, et avec des Qualités utilisables en fonction des circonstances plutôt qu'en relation avec les Compétences, est présentée sur 2 pages, suivies de conseils pour mener une partie avec des enfants, pour lesquels cette version simplifiée a été prévue, sur 2 pages également.

Un Index (2 pages), la liste des soutiens du financement participatif ayant permis l'édition du jeu (1 page), une fiche de personnage (1 page) et une page blanche terminent cet ouvrage.