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What Once Went Wrong, sous-titré A time travel game of altruism and discovery, propose de jouer un Leaper, quelqu'un issu de notre présent et faisant partie du projet TimeLeap, une expérience sur le voyage dans le temps. Le Leaper va ainsi d'époque en époque, s'incarnant à chaque fois dans le corps d'un hôte, le temps de modifier sa vie en corrigeant les erreurs du passé. Il est accompagné par l'Observer, un hologramme venu du présent, que lui seul peut percevoir et qui lui donne conseils et informations.

Le jeu est directement inspiré de Code Quantum, son auteur le considère comme une "lettre d'amour" (love letter) à cette série télé. Il est initialement prévu pour un meneur de jeu (MJ) et un joueur, mais il contient des règles et des conseils pour des parties avec plusieurs personnages-joueurs (PJ). Le MJ, en plus de son rôle habituel, incarne l'Observer.

Un PJ est tout d'abord défini par un Background (Tough, Smart, Affable ou Brave), qui lui procure un avantage. Il possède également 4 Traits ayant un score de départ compris entre 1 et 4 : Body, Mind, Charm et Heart. Enfin il a accès à une réserve de Destiny Points, 2 au début et qui peut aller jusqu'à 5.

Pour résoudre une action incertaine, un joueur lance un nombre de dés à 6 faces égal à la valeur du Trait adapté. Chaque dé obtenant un score égal ou supérieur à la difficulté définie par le MJ est une réussite. La qualité d'un succès ou d'un échec dépend du nombre de réussites obtenues. On ne lance les dés que pour des actions importantes, susceptibles d’avoir de réelles conséquences dans le scénario. Dépenser des Destiny Points permet d’obtenir divers avantages circonstanciels (lancer un dé supplémentaire ou découvrir une compétence oubliée par exemple).

Le MJ, s’il crée le thème, l’intrigue et les personnages non-joueurs d’un scénario, n’en prévoit pas la conclusion, ni même la manière de réparer les erreurs et de réussir la mission. Il utilise un outil pour l’aider à gérer cette incertitude : les Leap Points. Ils constituent une jauge dont la valeur est seulement connue du MJ et dont le maximum dépend de la durée voulue du scénario et du nombre de PJ. À chaque jet de dés d’un joueur, suivant la difficulté et la qualité de la réussite ou de l’échec, et sous d’autres conditions comme une dépense de Destiny Points (le joueur ayant donc son mot à dire sur l’évolution de l’intrigue), la jauge augmente ; dès qu’elle atteint son maximum, et qu’au moins 1 réussite est obtenue sur le jet de dés, cela veut dire que le Leaper a atteint son but et voyage vers une autre époque et un autre corps.