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Preppiepunk est un jeu proposant de jouer des jeunes américains plutôt aisés voire riches, dans la tranche d'âge de 13 à 19 ans soit dans les collèges et lycées, ce que les américains appellent "Prep (Pre-Graduate) School". Le cadre rappelle celui de films comme Cruel Intentions ou de séries comme Beverly Hills 90210 ou Gossip Girls (la liste des inspirations inclut également l'Attrappe-Coeurs ou Virgin Suicides). Si leurs parents envisagent pour eux un avenir bien clair, ces jeunes, comme tous les adolescents, pensent plutôt à se rebeller contre la tyrannie parentale pour profiter de la vie, en mettant à profit le cas échéant les avantages que leurs donnent leur famille.

Un personnage est ainsi défini, outre son âge choisi par le joueur, par trois attributs variant de 0 à 3 et entre lesquels le joueur répartit 4 points : Sports, Smarts, Spirit. Les Preppies disposent aussi de Liens du fait de leur famille ("mon père a été capitaine de l'équipe de ...", "ma mère est sortie avec [maintenant un acteur connu]", etc.), sur lesquels ils peuvent compter. Enfin à chaque partie, ils peuvent investir un Capital Social sur 6 PNJ avec lesquels ils créent des relations en comptant en tirer profit : un PNJ classé AAA, deux B et trois C (le meneur déterminera pour chacun si la relation est favorable ou antagoniste par rapport au personnage, le joueur le découvrant au moment où il y aura recours). Les joueurs répondent ensuite Oui ou Non à 20 affirmations, données par les joueurs en fonction des thèmes qu’ils souhaitent aborder, et énoncées par le MJ (Headmaster) sur le mode "Je n'ai jamais...."

Preppiepunk tournant essentiellement sur la place des PJ dans leur société, les mécanismes de jeu reposent sur le fait pour les PJ de pouvoir effectuer des actions dans le cadre de celle-ci, cadre représenté par l'âge des personnages. Toute action nécessitera donc un seuil d'âge servant de difficulté. Entrer dans une boite de nuit sera par exemple de difficulté 21+ (il faut avoir plus de 21 ans), alors que flirter avec le prof de gym qui apprécie la chair fraîche pour obtenir quelque chose de lui sera de difficulté 16- (maximum 16 ans). Pour résoudre une action, le joueur lancera plusieurs dés à 6 faces (il en a 4 en début de partie), en comptant les résultats pairs comme positifs et impairs comme négatifs. Le total, ajouté à son âge, donnera un résultat qui doit tomber dans une tranche de trois ans à partir de la difficulté assignée (21 à 24 et 13 à 16, pour les exemples précédents). Si aucun signe n'est assigné à la difficulté, la plage de réussite est de 3 points de part et d'autre du seuil fixé. Arriver dans la tranche de 3 points mais du mauvais côté (18 à 20 ou 17 à 19 dans les exemples précédents) indique un échec. Arriver en dehors de la plage des 3 points cause un Stress, un gros échec. Un Stress fait perdre un dé au joueur pour le reste de la séance. Si le joueur perd les 4 dés du départ, le personnage est hors-jeu pour le reste de l'histoire, et de plus il perd un Lien. Si un personnage perd tous ses Liens, il est hors-jeu définitivement (interné, mort, envoyé en centre de désintox, etc.) et retiré du jeu.

Ces jets de dés peuvent être modifiés cependant par plusieurs facteurs : l'Attribut dont relève l'action, les Liens et le Capital Social. Chaque point d'attribut permet, au cours de la session de jeu, de relancer tout ou partie des dés lors d'un lancer. Les Liens et le Capital Social sont considérés comme un fonds sur lequel le personnage peut effectuer des Retraits (Withdrawals) permettant également de relancer tout ou partie des dés. Enfin la liste des "Je n'ai jamais..." intervient en permettant à celui qui a réussi à tout faire et celui qui a le moins d'actions recensées dedans effectuées à ce moment l), de rajouter des Liens à son personnage.