Adapté du CSG (constructible strategy game) homonyme, Pirates of The Spanish Main propose de jouer des pirates, mais aussi des corsaires, nobles, soldats, etc., dans le "Spanish Main", qui couvre l'ensemble du Golfe des Caraïbes. Décrit comme "un jeu de rôle de cape et d'épée à l'âge de la piraterie" sur la couverture, il est clairement orienté action en mer, avec son lot d'abordages et autres chasses au trésor.
Le jeu utilise le système Savage Worlds et toutes les règles nécessaires sont incluses dans le livre - il ne requiert donc pas le livre de base de Savage Worlds. Se situant aux alentours de 1750, le jeu ne se veut pas spécialement fidèle à l'histoire, mais ne verse pas dans le fantastique omniprésent comme le fait 50 Fathoms. Néanmoins, des légendes parlent de pirates revenus du fond des mers et de vaisseaux fantômes...
Le livre est divisé en une partie pour les joueurs et une partie pour le MJ. La partie des joueurs (135 pages) contient les règles pour la création de personnage, le matériel, une présentation de la vie à l'époque, les règles de combat terrestre, puis de combat naval. La partie du MJ (113 pages) décrit île par île les Caraïbes, suivi par des conseils pour la maîtrise, un scénario, puis une présentation des dangers qui attendent les joueurs.
Une carte des Caraïbes est proposée en double page, ainsi qu'une carte sur une page avec une échelle plus précise.
L'ouvrage débute par le testament d'un pirate, affirmant que son second, qui non seulement dispense des conseils en encart tout au long du livre, fournit aussi des indices pour retrouver son trésor. Avis aux MJ amateurs d'énigmes !
Après une introduction au jeu de rôle, à l'esprit de PoTSM et une page d'argot utilisé par les pirates, le livre présente la création de personnage. Ainsi, outre l'évident pirate, on propose de jouer un marchand, un explorateur, un noble, un officier, un duelliste, un esclave affranchi, un espion, ou encore baleinier. Ceci n'étant que des pistes offertes aux joueurs qui sont encouragés à développer leur propre concept de personnage. La création suit les règles classiques de Savage Worlds, avec l'apparition de nouveaux avantages (les fameux "edges") et défauts propres à l'univers. On note l'apparition d'une réputation pour le personnage, ainsi que l'arrivée d'académies, qui permettent au personnage d'avoir une technique de combat unique.
S'ensuit une liste d'équipement, puis la description de la vie à l'époque des pirates, sur des sujets tels que la science, les coutumes vestimentaires, la nourriture, la religion, ou encore les lettres de marque. Le fonctionnement des règles est alors décrit, avec l'ajout de règles spécifiques au monde de la piraterie, telles le combat sur un pont de navire, les blessures, ou encore les différents supplices de l'époque.
Puis sont décrites les différentes académies d'escrime ainsi que les règles de duel, après quoi viennent les règles de navire. Deux façons de traiter les rencontres en mer sont proposées. L'une, la plus détaillée, avec des figurines pour les combats rapprochés. L'autre, plus abstraite, pour les poursuites ou si l'on veut jouer les combats sans trop de détails. A noter qu'à l'instar des personnages, une liste d'avantages et défauts est proposée pour les navires. Ce dernier chapitre de la section joueur traite également de la façon d'entretenir son équipage, notamment si l'on ne veut pas finir sur la planche !
La section du MJ débute par une carte récapitulative des courants marins dans les Caraïbes, après quoi l'on fait le tour des îles, non sans détailler les lieux et personnages notoires pour les plus grosses d'entre elles. Viennent ensuite des conseils au MJ, aussi généraux que comment réussir à faire venir et revenir ses joueurs à sa table, ou comment créer une aventure de pirates digne de ce nom. Trois générateurs d'aventures sont également proposés : de cape et d'épée, de piraterie, ou encore de cour, ainsi que d'aventures ou événements secondaires, qui permettent d'aider les MJs en manque d'inspiration, ou simplement d'agrémenter ses scénarios.
Un scénario, "The Lady's Favor", vient illustrer ces conseils, et propose une aventure façon "sauver le père de la princesse" avec un trésor au bout, aventure de pirates oblige.
Enfin, le dernier chapitre de la section du MJ propose différents dangers que peuvent rencontrer les joueurs, que ceux-ci soient d'origine naturelle, animale, ou humaine. On a donc un bestiaire où se mêlent créatures (sirènes, fantômes et krakens), animaux (singes, piranhas et perroquets), différents types d'opposants humains (marins, soldats et pirates), et contenant une section dangers naturels, tel que les volcans, tempêtes et autres feux de forêt. Ce chapitre se clôt par la présentation des PNJ les plus importants : les légendes des Caraïbes.
La feuille de personnage est composée de deux pages : l'une pour le personnage, l'autre pour son navire et son équipage. Suivent deux pages de gabarits d'explosion, et enfin l'index.
