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Ce livre décrit la ville de Chicago et les vampires qui l’occupent, avant les évènements de 1993. Il complète le décor de Gary et la campagne D’Acier Forgé amorcé dans le livre de base et se situe avant les évènements de 1993 décrits dans le supplément Under a Blood Red Moon, paru pour la gamme Werewolf the Apocalypse et pouvant être utilisé en cross over avec le jeu Vampire the Masquerade. Un autre supplément Chicago by Night, 2nde édition a d’ailleurs été publié ensuite pour décrire les conséquences après l’assaut des Lupins sur la ville.

Après une page de couverture intérieure, deux pages contenant le sommaire et les crédits, le supplément débute avec un premier chapitre, Introduction (10 pages) qui présente l’organisation du livre en général, le thème et l'ambiance de la Ville des Vents. Suit un descriptif généraliste sur Chicago, les Mortels, le gouvernement et la Famille, ainsi que les différents moyens de rejoindre cette cité.

Le second chapitre, Histoire (10 pages) contient l’historique de la ville qui retrace la chronologie de l'arrivée des premiers colons dans la région jusqu'à nos jours (ce supplément a été écrit et s’arrête en 1991). Ce chapitre donne un aperçu de nombreux secrets propres à Chicago, mais aussi ceux plus particulièrement liés aux Vampires que ce soit dans leur implication dans la vie de la cité, ou leurs intrigues propres.

Le troisième chapitre, Géographie (28 pages) décrit  chaque quartier de la ville en détail et est accompagné en général  d'une carte pour illustrer. Les descriptions donnent les informations générales sur les zones abordées et font un focus plus particulier sur les endroits remarquables pour les vampires : bâtiments, commerces, autres lieux d’intérêt.

Le quatrième chapitre, La Famille (116 pages) constitue la majeure partie de l’ouvrage : il décrit tous les Vampires de Chicago avec un historique plus ou moins détaillé et leurs caractéristiques en termes de jeu. Ils sont d’abord organisés par Clan pour ceux appartenant à la Camarilla avec un arbre généalogique pour distinguer l’organisation par génération ; puis sont présentés ceux faisant partie d’autres organisations (Sabbat, Inconnu, autres créatures surnaturelles du Monde des Ténèbres). Toutes les coteries sont ensuite  décrites avec pour chaque groupe les arbres relationnels entre chaque protagoniste. Ce chapitre précise aussi les spécificités de la société vampiriques de Chicago : les lois du Prince, l’organisation du pouvoir et des instances de décision, les groupes d’influence. Il est à préciser qu’on retrouvera aussi dans ce chapitre quelques vampires déjà évoqués auparavant, notamment dans le livre de base avec le début de la campagne D’Acier Forgé et la suite présenté ensuite dans le scénario Des Cendres aux Cendres (Ashes to Ashes).

Le cinquième chapitre, Rencontres (22 pages) présente sous forme de mini-scènes ou événementiels à mettre en œuvre une multitude d’inspirations pouvant donner lieu à des scénarios. Les groupes d’idées sont présentées et classées en fonction d'un thème donné (la Bête, une conspiration, la Diablerie, l'horreur, la Mascarade...).

Un index de trois pages clôture ce supplément.

Ce supplément est la compilation de Chicago by Night (1st edition) et The Succubus Club.

Il s'agit d'un écran 3 volets regroupant toutes les tables nécessaires pour jouer avec la première édition de Vampire : the Masquerade.

Le livret fournit un scénario se déroulant dans la petite ville de Gary, à côté de Chicago. Ce scénario peut très bien être joué seul ou utilisé comme un élément de la chronique Forged in Steel qui commence dans le livre de base de Vampire : la Mascarade soit en l'insérant juste avant la soirée de Modius, acte nommé Baptism by Fire, soit après les évènements développés dans Ashes to Ashes.

Dans cette histoire, les joueurs participeront à la vente aux enchères d'un club parmi les plus célèbres de Gary, auront à s'occuper d'un cadavre encombrant, puis devront composer avec la police locale et un malkavien difficile à cerner. Bien évidemment, le cadavre refera une apparition inattendue.