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Le Premier Cahier Gris est un coffret de découverte de Pénombre. Il contient une planche de pions à découper, les fiches de six personnages prétirés, une fiche de groupe, un plan de l’Harmonde, plusieurs plans et portraits de PNJ. Le coffret contient aussi deux livrets.

Le premier (Univers, Règles et Personnages, 64 pages) propose une synthèse des règles de Pénombre afin de pouvoir jouer quelques parties (les règles de création de personnage sont par exemple omises). Il s’ouvre, après les crédits et le sommaire (3 pages), par une présentation du jeu, de son univers, de sa genèse et de sa proposition ludique (Sous les Branches du Souffre-Jour, 12 pages). Il se poursuit par la présentation des mécanismes de jeu (Les Règles du Collège, 26 pages) : présentation de la feuille de personnage, la gestion des ressources au travers des jetons, les différentes unités de temps et d’espace dans la narration, la résolution des actions, les pouvoirs et la magie, un système avancé d’affrontement, la santé. Les Éminences Grises (16 pages) présente, côté technique et narratif, les six personnages prétirés du coffret. Un appendice (Un Dernier Verre avec Arlequin, 7 pages) contient deux index (un de termes techniques, l’autre de termes liés à l’Harmonde) et de la publicité.

Le second livre contient Trois Scénarios pour Découvrir Pénombre (48 pages) qui sont présentés après les crédits et le sommaire (5 pages). Ils sont suivis par un appendice (Un Dernier Verre avec Arlequin, 9 pages) avec un index de termes utilisés dans les scénarios, des rappels techniques et deux plans.

Les scénarios, se déroulant tous dans la ville de Lorgol, sont :

• Apocalypse Verveine (10 pages) voit les personnages recevoir comme mission de fin d’études d’enquêter sur une exubérance végétale qui se trouve près d’une tour à l’abandon. Lorsque cette dernière s’effondre et que la mission devient un conflit entre le propriétaire de la tour et une communauté gnome, les personnages devront faire preuve de finesse pour comprendre ce qui se passe vraiment.
• Éminences Assassines (14 pages) débute alors que les personnages négocient avec l’un des échevins de Lorgol et que celui-ci meurt soudainement. Accusés de meurtre, les personnages doivent enquêter pour se disculper et ne pas nuire à la réputation du Souffre-Jour. 
• Le Premier Cahier Gris (14 pages) voit les personnages chargés par Bohedür, compagnon d'Agone de Rocheronde, de ramener son orgue élémentaire des archives de l’Equerre jusqu’au collège du Souffre-Jour. Le transfert se complique lorsque des assaillants vont tenter de s’approprier l’orgue et qu’un complot contre l’école se fait jour.