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Ce livre décrit la ville de Chicago et les vampires qui l’occupent, avant les évènements de 1993. Il complète le décor de Gary et la campagne D’Acier Forgé amorcé dans le livre de base et se situe avant les évènements de 1993 décrits dans le supplément Under a Blood Red Moon, paru pour la gamme Werewolf the Apocalypse et pouvant être utilisé en cross over avec le jeu Vampire the Masquerade. Un autre supplément Chicago by Night, 2nde édition a d’ailleurs été publié ensuite pour décrire les conséquences après l’assaut des Lupins sur la ville.

Après une page de couverture intérieure, deux pages contenant le sommaire et les crédits, le supplément débute avec un premier chapitre, Introduction (10 pages) qui présente l’organisation du livre en général, le thème et l'ambiance de la Ville des Vents. Suit un descriptif généraliste sur Chicago, les Mortels, le gouvernement et la Famille, ainsi que les différents moyens de rejoindre cette cité.

Le second chapitre, Histoire (10 pages) contient l’historique de la ville qui retrace la chronologie de l'arrivée des premiers colons dans la région jusqu'à nos jours (ce supplément a été écrit et s’arrête en 1991). Ce chapitre donne un aperçu de nombreux secrets propres à Chicago, mais aussi ceux plus particulièrement liés aux Vampires que ce soit dans leur implication dans la vie de la cité, ou leurs intrigues propres.

Le troisième chapitre, Géographie (28 pages) décrit  chaque quartier de la ville en détail et est accompagné en général  d'une carte pour illustrer. Les descriptions donnent les informations générales sur les zones abordées et font un focus plus particulier sur les endroits remarquables pour les vampires : bâtiments, commerces, autres lieux d’intérêt.

Le quatrième chapitre, La Famille (116 pages) constitue la majeure partie de l’ouvrage : il décrit tous les Vampires de Chicago avec un historique plus ou moins détaillé et leurs caractéristiques en termes de jeu. Ils sont d’abord organisés par Clan pour ceux appartenant à la Camarilla avec un arbre généalogique pour distinguer l’organisation par génération ; puis sont présentés ceux faisant partie d’autres organisations (Sabbat, Inconnu, autres créatures surnaturelles du Monde des Ténèbres). Toutes les coteries sont ensuite  décrites avec pour chaque groupe les arbres relationnels entre chaque protagoniste. Ce chapitre précise aussi les spécificités de la société vampiriques de Chicago : les lois du Prince, l’organisation du pouvoir et des instances de décision, les groupes d’influence. Il est à préciser qu’on retrouvera aussi dans ce chapitre quelques vampires déjà évoqués auparavant, notamment dans le livre de base avec le début de la campagne D’Acier Forgé et la suite présenté ensuite dans le scénario Des Cendres aux Cendres (Ashes to Ashes).

Le cinquième chapitre, Rencontres (22 pages) présente sous forme de mini-scènes ou événementiels à mettre en œuvre une multitude d’inspirations pouvant donner lieu à des scénarios. Les groupes d’idées sont présentées et classées en fonction d'un thème donné (la Bête, une conspiration, la Diablerie, l'horreur, la Mascarade...).

Un index de trois pages clôture ce supplément.

Ce supplément est la compilation de Chicago by Night (1st edition) et The Succubus Club.

Cet ouvrage, repris dans le premier volume des Chicago Chronicles, est la description d'un célèbre night-club de Chicago, avec son apparence de lieu chic pour les gothiques, et sa réalité de lieu de rencontre pour les vampires. Car ce club est contrôlé par eux et est un territoire de chasse giboyeux... Mais c'est aussi un ensemble de scénarios qui se déroulent au moins en partie sur place, permettant d'exploiter toute la richesse des intrigues qui se nouent en ces lieux.

Après 2 pages d'introduction commence la présentation du club, 26 pages, avec tout d'abord son histoire, car ce bâtiment a curieusement survécu à bien des désastres, comme le grand incendie de Chicago. Ancien entrepôt, cette boite est immense, comprenant des pistes suspendues, des balcons et des passerelles. Elle comprend également les appartements privés du maître des lieux, Brennon Thornhill, gros trafiquant de drogue et infant du prince Lodin. Au sous-sol, le labyrinthe est un monde à part, une boite quasi-indépendante visant une clientèle beaucoup moins classe, et qui comporte un authentique labyrinthe. Les punks, les gangs et les dealers s'y retrouvent. Une table de rencontre aléatoire permet de peupler les lieux de rencontres inattendues. Ici se trouve aussi l'accès au refuge d'Héléna, la mathusalem qui gouverne ces lieux en sous-main depuis qu'elle s'y est réfugiée il y a un siècle pour près de 100 ans de torpeur. L'endroit est extrêmement bien défendu. Les clients mortels et vampiriques sont décrits, avec leurs raisons de venir ici. Il n'y a de caractéristique que pour certains mortels.

Le premier scénario, La Réception d'Annabelle (17 pages), concerne un événement mondain, organisé par le leader des toréadors de la ville dans les salons privés du Succubus, qui voit toutes ses attractions soigneusement préparées tourner au ridicule. Qui a fait cela, et pourquoi ?

Joueurs de Pions (19 pages) est le scénario suivant, qui voit les personnages devenir au sens propre des pions pour deux Anciens qui jouent aux échecs avec des vampires comme pièces !

Puis vient Différences Fondamentales (15 pages), qui voit une manifestation de chrétiens fondamentalistes à la porte du Succubus, mettant en grand danger la Mascarade. La présence d'un prêtre avec la vraie foi pose un réel problème, tout comme l'implication du Prince de Gary.

Le Doux Aiguillon de la Mort (13 pages) confronte les personnages à un vampire devenu incontrôlable, qu'il faut combattre avec l'aide d'un chasseur de vampires, avant de découvrir que c'est une maladie du sang qui l'a mis dans cet état. En le combattant, ils ont été contaminés, et doivent trouver un remède au plus vite.

Jeu d'Enfant est un scénario en deux parties. La première se nomme Jeu de Piste (17 pages) et voit les personnages contactés par un antiquaire qui prétend qu'ils peuvent être intéressés par sa prochaine vente, un apocryphe du Livre de Nod. D'où vient cet ouvrage, pourrait-il être authentique, qui d'autre est au courant, et surtout comment cet humain peut-il connaître les personnages et leur intérêt pour le Livre de Nod ? Il y a derrière cela un Ancien qui veut les tester, et des chasseurs de vampires qui leur veulent du mal, entre autres. Le Grand Insaisissable (19 pages) est la suite de Jeu de piste. Ayant fait leurs preuves, les personnages sont convoqués par le Tremere Nicolaï, qui leur donne la mission d'éliminer un vampire gênant, qui s'avère être le grand prestidigitateur Harry Houdini. Il leur faudra choisir entre deux adversaires redoutables.

Pour finir, les plans du Succubus Club sont repris sur 4 pages à photocopier.